Regimentet har sin oprindelse i de ”fänikor” (”faner” – afdeling af infanteriregiment) som oprettedes i Kalmar Len i det 16. århundrede.
I 1616 organiserede Gustav den 2. Adolf disse ”faner” sammen med enheder fra Kronobergs Len og dannede det såkaldte ”Smålandske Storregiment,” hvor 12 – ud af 24 - af kompagnierne rekrutteredes fra Kalmar Len. Regimentet bestod af 3 feltregimenter, hvor af ”Kalmar” var det ene. I 1623 opdeltes dette storregiment permanent. Regimentet var således ét af de tyve oprindelige svenske infanteriregimenter.
Fra 1797 øvede og mønstrede regimentet på sletterne ved Hultsfred og fik i 1816 regimentsnummeret ”I 20.” (senere ”I 21” fra 1892). I 1906 blev regimentet forlagt til Eksjö og blev derefter – i 1927 – lagt sammen med Jönköpings Regemente.
Regimentet deltog gennem tiden i en række felttog og slag. En række af disse havde direkte indflydelse på livet på roten Plaggebo nr. 49. Se mere om de enkelte krige og felttog her.